G Suite (旧 Google Apps) 有償版を使用されている場合は GSSMO を検討してください。Google Apps 無償版は利用できません。GSSMO を用いることで Outlook を G Suite の高機能なフロントエンドとして利用することができますが、個人的にはやはり Web など G Suite のネイティブクライアントの利用を推奨します。
表題の通りです。残念ながら Outlook 2016 は Gmail などで使用される認証方法の oauth2 に対応していません。つまり Outlook 2016 で Gmail を使用するためには 2 段階認証を有効にしてアプリ パスワードを使用するか、安全性の低いアプリのアクセスを許可する必要があります。前者であればセキュリティに問題は生じませんが、後者はユーザーがリスクを負うことになります。
個人的な意見ですが、Microsoft Exchange Server を使用しない限り、Outlook は互換性やバックアップのしにくさなどから使用するべきではないと思います。
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