結論から言うと、新しいメールアドレスを追加 → 新しいメールアドレスをプライマリに設定 → 古いメールアドレスを削除、という流れになります。アカウントの流用になるため、限定された状況でしか適用できません。

Office のプロダクトキーを Microsoft アカウントに登録する仕組みはライセンスの法的に問題ない形での譲渡の障害であり、ユーザーの利益を大きく損なっています。プロダクトキーなどの情報を忘れるユーザーが多いのは確かですがその部分のサポートコストを嫌うならさっさと永続版を廃止してサブスクリプション版に統一すればいい。1ただし、おそらく 2030 年頃までには一般向けの永続版の販売が終了されるか、サブスクリプション版より永続版が明確にコストパフォーマンスで劣る状態になると予想しています。

追記: Office 2019 のインストール用のキーの確認が https://account.microsoft.com/services から行えなくなっています。複数のプロダクトキーを管理者アカウントに登録して認証するという workaround の利用が非常に困難になりました。退職者に割り当てられていたプロダクトキーの再利用は困難になる一方です。

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    ただし、おそらく 2030 年頃までには一般向けの永続版の販売が終了されるか、サブスクリプション版より永続版が明確にコストパフォーマンスで劣る状態になると予想しています。

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