Ubuntu は古いカーネルを自動で削除しないため、/boot の空き容量が不足します。

$ df -h | grep /boot
/dev/???              ???M  ???M  ???M 100% /boot

インストールされているカーネルを確認します。

$ aptitude search ~ilinux-image

現在のカーネルを確認します。

$ uname -a

不要なカーネルを手動で削除します。

$ sudo apt-get purge linux-image-???

最近はブートローダーの対応が進み、/boot を切る必要がないどころか md も lvm も使い放題です。とりあえず必要なくても md+lvm の上にシステムを構築しておくと、後からやり直す破目になった時に泣かなくていいですよ。