環境:

• 接続元: Windows 11, VS Code, Tailscale
• 接続先: Linux, Tailscale SSH
• 双方は同じ LAN に配置されている

この状況で接続元のシステム起動直後は良いが、時間が経つ (というか低電力状態への突入と復帰の繰り返しがトリガーとなっているように思える) と VS Code が Tailscale の認証も出さずに失敗するという現象が私のマシンでは見られた。

結論から言うと SSH 接続のときに Tailscale 認証のメッセージは出力されているようだが、 VS Code が無視しているようだ。ターミナルで ssh 接続して明示的に認証すると、 VS Code の SSH セッションも認証状態が引き継がれ、接続できるようになる。

上記は通用しないパターンがあるようだ。ssh どころか ping も通らず、接続元を再起動するしかなくなる。

LAN なのだからTailscale を経由せずに接続すれば良いのだが、環境や手順を統一できるのはやはり大きな魅力である。